Był jednym z najpopularniejszych aktorów kabaretowych i rewiowych Warszawy. Od 1921 występował w warszawskich kabaretach: "Stańczyk" , "Karuzela", "Stara Banda", "Qui Pro Quo" (gdzie m.in. zasłynął piosenką "Dymek z papierosa"), Perskie Oko, Morskie Oko, w Operetce "Nowości" , w Cyruliku Warszawskim. Był wykonawcą przeboju przedwojennego "Ja mam ciocię na Ochocie"; parodiował premiera Felicjana Sławoja Składkowskiego.

Odnosił sukcesy jako wykonawca piosenek i monologów, był także świetnym tancerzem (partner Lody Halamy jak rownież Zizi Halamy w znanej rewii "Tysiąc pięknych dziewcząt"). Znany był na warszawskich scenach jako najlepszy tancerz tanga (m.in. dzięki wspaniałemu wykonaniu tango-apache ze Stanisławą Nowicką,"Królową Tanga").

Na ekranie debiutował już w 1918 roku epizodami w filmach niemieckich: "Mater Dolorosa" i "Jugendliebe", a od 1921 występował w polskich filmach: "Uwiedziona" , "Krzyk w nocy", "O czym się nie mówi" (1924, reż. J. Galewski, M. Krawicz),jak również "Głos Serca" (1930, Les Studios Paramount, Joinville-le-pont, Val-de-Marne, France), oraz "Antek Policmajster" (1935, reż. M. Waszynski), "Jaśnie pan szofer" (1935, reż. K. Tom), "Jego wielka miłość" (1936, reż. S. Perzanowska, M. Krawicz) i in. Brał udział w licznych audycjach radiowych, niemal od początku istnienia Polskiego Radia.

Sierpień 1939r. (tuż przed Inwazją Polski) zastał Tadeusza Olszę w Orłowie. Na wieść mobilizacji wrócił do Warszawy gdzie zgłosił się do Wojskowej Komendy Uzupełnień i został pobrany do wojska 24 sierpnia. Po upadku Kampanii Wrześniowej znalazł się w Rumunii gdzie w Bukareszcie występował w przedstawieniu "Uciekła mi przepióreczka", (na podstawie książki Stefana Żeromskiego) wystawionym przez Zespół Artystów Warszawskich. W 1940 r. przedostał się przez Jugosławię do Paryża, a potem okrętem do Anglii. Następnie służył w Polskich Siłach Zbrojnych w Szkocji gdzie w latach 1941-1943 zorganizował i prowadził półzawodowy Teatr Polowy I-ej Brygady Strzelców. Brał też udział w innych objazdowych występach dla wojska i dla Polonii.

Po powrocie do kraju w 1946 roku, występował w krakowskim kabarecie "Siedem Kotów", a od lutego, 1947 roku w teatrach warszawskich: "Teatr Muzyczny Domu Wojska Polskiego" gdzie zasłynął doskonałymi kreacjami epizodyczno-charakterystycznymi w głośnej premierze "Żołnierz Królowej Madagaskaru" (napisany przez Juliana Tuwima), potem w "Buffo" i "Syrenie" (1948 - 1971).

Do swoich ról w niezliczonej ilości skeczów i monologów ten ambitny aktor zawsze przygotowywał się wyjątkowo starannie. Na przykład: kiedy miał wystąpić w roli sędziego w skeczu "Zieleniak", Tadeusz Olsza przez kilka tygodni był stałym bywalcem sądu. Trud opłacił się. "Zieleniak" okazał się szlagierem który długo bawił stołeczną publiczność.

Wczasie kontraktu z Syreną - prezentował monologi i wykonywał piosenki w kabarecie Szpak (zał. przez Zenona Wiktorczyka w Maju,1954r.); równoczesnie stale współpracował z Polskim Radiem i Telewizją ("Kabaret Starszych Panów"). Występował na krajowych estradach, reżyserował spektakle rewiowe, m.in. "Cud w Buffo" i "Żebysmy tylko zdrowi byli".

W 1959 roku Uchwałą Rady Państwa Tadeusz Olsza został odznaczony Krzyżem Komandorskim Orderu Odrodzenia Polski. W 1966 roku Komitet FJN nadał Olszy Odznakę Tysiąclecia za działalność społeczną w obchodach Tysiąclecia Państwa Polskiego.

Zmuszony był przejść na emeryturę w 1971 roku. Rozczarowany klimatem politycznym i rozgoryczony coraz bardziej jawnym artystycznym prześladowaniem - Tadeusz Olsza wyjechał do Wielkiej Brytanii w lutym 1972 roku gdzie, wraz z żoną i najbliższą rodziną mieszkał do czasu śmierci w 1975 roku.